Bien que férue de cinéma, Macy Gray n'oublie pas la musique et compose des textes pour ses amis musiciens. Des paroles qu'elle finit par interpréter elle-même pour ce qui marque ses vrais débuts de chanteuse. Elle intègre ensuite un groupe de jazz local dont elle remplace le chanteur principal, ce qui lui permet d'être repérée et de signer un premier contrat d'artiste interprète.
I Try
Macy Gray enregistre son premier album en 1999, On How Life Is. Le single I Try, extrait de l'album, la révèle comme l'une des nouvelles vedettes de la scène R'n'B américaine. Elle se place en digne héritière des artistes précitées, malgré son tempérament nonchalant qui ne saurait cacher un réel talent.
Succès confirmé dès l'opus suivant en 2001, The Id, dans lequel sa voix éraillée fait à nouveau merveille. Elle ne renie rien de ses influences, proposant encore une fois un savant mix de soul, de blues, de jazz et de funk, avec un zeste de rock qui convient à toutes les générations. Le titre Blowin' Up Your Speakers se détache toutefois de cette ambiance résolument seventies par son côté électro.
Spider-Man
En 2002, après être apparue dans les bandes originales des films "Chicago" et "Spider-Man" avec My Nutmeg Phantasy, Macy Gray tourne avec David Bowie, enregistre avec Carlos Santana et participe à la bande son de "8 Mile", relatant sur grand écran la vie du rappeur Eminem. Elle est au demeurant toujours autant attirée par le septième art puisqu'on l'a vue dans "Scary Movie 3" et "Training Day".
Troisième opus en 2003 avec The Trouble With Being Myself. Ce nouveau disque renferme douze nouvelles chansons portées par sa voix chaude et des mélodies parfaites. La jeune trentenaire à la vie sulfureuse, qui donne des concerts avec Prince et chante en duo avec Erykah Badu, fait ici appel au rappeur Pharoah Monch (It Ain't The Money et When I See You) ou encore à Beck.
Dessin animé
C'est en 2003 également que Macy Gray signe un important contrat avec Warner Bros pour réaliser un dessin animé retraçant son enfance ("A Pretty Good Life"). Elle prête sa voix au personnage principal et interprète le générique. Parallèlement, elle s'implique aussi dans la lutte contre le sida en participant à un concert au profit de la fondation initiée par Elton John, à Londres. Elle y fait sensation en arrivant nue sur scène !
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